48 år gamle Penn tok dermed sin andre Oscar for beste mannlige skuespiller, ettersom han også vant prisen i 2003 i filmen «Mystic River».
Andre nominerte for prisen var Mickey Rourke i «The Wrestler», Richard Jenkins i «The Visitor», Frank Langella i «Frost/Nixon» og Brad Pitt i «The Curious Case of Benjamin Button».
Vår generasjons Brando
Penn blir elsket av alle utenfor mainstream Hollywood, er kjent for tolkiningen av sterke og utfordrende roller og regnes som en av de beste skuespillerne og regissørene i sin generasjon.
Senest i fjor slang Penn med leppa i et intervju med den franske avisen Le Monde, da han beskrev Oscar-utdelingen som "stedet der manipulasjon og god markedsføring betaler seg". Hans avsky for å delta i markedsføring er legendarisk: Han gir sjelden intervjuer og var helt borte da Golden Globe-prisene ble delt ut i forrige måned.
Video: Penn vant sin andre hovedrolle-Oscar.
Som medlem av Hollywoods «Brat Pack» på 1980-tallet - gjengen som til tross for suksess og gode kritikker hele tiden befant seg på utsiden av det eteblerte og polerte miljøet i filmbyen.
Filmens regissør Gus Van Sant beskriver Penn som "vår generasjons Brando", og forteller at Penn hele tiden var førstevalget i rollen som Harvey Milk.
Ledger vant birolle-prisen
Heath Ledger, som døde på dagen for 13 måneder siden, ble posthumt tildelt prisen for beste mannlige birolle for tolkningen av Jokeren i filmen «The Dark Knight».
Video: Ga Heaths Oscar til datteren.
Det er bare andre gang i Oscar-historien at en person vinner en pris etter sin død. Første gang var da Peter Finch fikk prisen for beste mannlige hovedrolle for å spilt Howard Beale i filmen «Network» fra 1976.
Ledger ble foretrukket av juryen foran Josh Brolin i «Milk», Philip Seymour Hoffman «Doubt», Robert Downey Jr. i «Tropic Thunder» og Michael Shannon i «Revolutionary Road».