Bandelederen Zlatomir Ivanov var på vei til et rettsmøte da ukjente gjerningsmenn avfyrte flere skudd mot ham, trolig fra en boligblokk på andre siden av gaten.
Ifølge politiet ble Ivanov truffet av fire skudd, i benet armene og magen.
Han ble operert på et sykehus tirsdag ettermiddag, men tilstanden er foreløpig ukjent.
Søkte dekning
En av bandelederens livvakter besvarte skuddene, men ble selv truffet og skadd i det ene benet.
Dramaet utspant seg på trappen utenfor rettslokalet, og det brøt ut panikk blant forbipasserende som måtte søke dekning, ifølge nyhetsbyrået AP.
Kort tid etter skuddene brøt det ut brann på toppen av en boligbygning i nærheten, noe som kan tyde på at gjerningspersonene prøvde å dekke over spor.
Organisert kriminalitet
44 år gamle Ivanov ble i fjor dømt til åtte års fengsel for å ha ledet en organisert kriminell gruppe som drev med utstrakt narkotikahandel.
Han anket dommen, og har vært i husarrest siden. Han var på vei til en høring i forbindelse med ankesaken da han ble beskutt.
For under to uker ble en bulgarsk partileder utsatt for et attentatforsøk mens han stod på talerstolen under partiets landsmøte.