Brannen begynte for fem dager siden under den ekstreme hetebølgen som red Portugal.
Monchique, en by oppe i fjellene som tiltrekker seg mange turister er hardest rammet, skriver AFP.
Flere hundre mennesker har måtte forlate hjemmene sine og en gruppe turister er evakuert fra et femstjerners luksushotell.
I områdene rundt Monchique er flere hus tatt av flammene og bilder viser utbrente bilvrak etter at brannen har passert. 30 mennesker er skadet av flammer og røyk, blant dem en 76 år gammel kvinne som skal være alvorlig skadet.
– Flere bolighus er berørt, men for øyeblikket er vi ikke i stand til å gjøre et anslag over ødeleggelsene sier borgermesteren i Monchique, Rui Andre, til lokale medier.
Truer byer ved kysten
Mandag mente brannmannskapene at de hadde brannen 95 prosent under kontroll, men i løpet av natt til tirsdag blusset den opp igjen på grunn av sterk vind.
Røyken er blitt tykkere over strendene langs kysten og flammene nærmer seg byen Silves, bare ti kilometer inne i landet.
En innbygger i Sitges sier til Reuters at det «snør aske» over byen.
Nå frykter innbyggere at brannen kan spre til Portimao, en av de viktigste feriebyene på Algarve-kysten.
– Skogbrannen må fortsatt flytte seg et godt stykke for å nå Portimao, men sterk vind kan gjøre at det går fortere. Folk frykter at det vil skje fordi brannen er større enn vi trodde, sier Meghann do Carmo, en av innbyggerne i byen.
Rundt 200 kvadratkilometer
Så langt har rundt 200.000 mål, cirka 200 kvadratkilometer, skog brent opp i det sørlige Portugal siden brannene startet sist fredag.
Myndighetene har satt inn 17 fly og 1320 brannfolk for å bekjempe brannene.
Problemene med å slukke brannen har ført til kritikk av regjeringen som har satt i verk flere tiltak etter at 114 mennesker døde i skogbranner i Portugal i fjor.