Både Kina og Japan gjør krav på øygruppen i Øst-Kinahavet, som heter Senkaku på japansk og er kjent som Diaoyu i Kina.
Japan kontrollerer imidlertid øygruppen, og 14 kinesiske aktivister ble deportert derfra fredag, til store protester fra Beijing.
Aktivistene var de første kineserne siden 2004 som har satt fot på øygruppen.
Les:
– Det er våre øyer
Lørdag forlot rundt 150 mennesker, blant dem åtte parlamentarikere, den japanske øya Ishigaki lørdag med kurs for de omstridte øyene.
– Jeg vil vise verdenssamfunnet at disse øyene er våre. Japans framtid står på spill, sier lokalpolitikeren Kenichi Kojima fra Kanagawa nær Tokyo.
Sammen med parlamentarikeren Keiko Yamatani gikk han om bord i et av de rundt 20 fartøyene som forlot havnen sørvest på Ishigaki. Yamatani medgir at de fleste land i verden allerede anerkjenner Japans krav på øyene.
– Men denne seilasen vil gjøre verden mer oppmerksom på disse øyene, sier Yatamani.
Les også:
Kinesiske protester
Japanske myndigheter har imidlertid ikke gitt flotiljen lov til å legge til på øyene.
Derfor vil det bli holdt en seremoni om bord på båtene så «nær øyene at man kan ta på dem», opplyser arrangørene av toktet.
Kina protesterer på sin side kraftig mot det japanske toktet, og utenriksdepartementet i Beijing ba Japan om umiddelbart å stanse «krenkingen av kinesisk territorium».
Fredag ba Kina Japan om å gå inn i dialog og forhandlinger om øyene.
I Tokyo ba et fremstående medlem av regjeringspartiet på sin side om at kystvakten i farvannet rundt øygruppen blir styrket for å forsvare området.
Uløste konflikter
Sammen med en rekke saker tilknyttet den japanske okkupasjonen av deler av Kina før og under andre verdenskrig, er disputten om øygruppen et av de største hindrene for en bedring av forholdet mellom de to stormaktene i øst.
Japan ligger samtidig i en bitter strid med Sør-Korea om en øygruppe i Japanhavet. Også denne disputten har blusset opp den siste tiden og har gjort forholdet mellom Seoul og Tokyo anstrengt.
Sør-Korea var okkupert av Japan før og under andre verdenskrig, og en rekke uløste konflikter relatert til okkupasjonen bidrar til å forsure forholdet mellom landene.