Den historiske endringen trådte i kraft med umiddelbar virkning torsdag ettermiddag lokal tid, én uke før Obama går av.
– Heretter vil vi behandle cubanske migranter på samme måte som vi behandler migranter fra andre land, sa presidenten.
Opphevelsen av ordningen skjer etter forhandlinger med Cubas regjering, som er glad for at særbehandlingen tar slutt. Ordningen med automatisk opphold har forårsaket «brain drain» på Cuba, ved at mange høyt utdannede innbyggere har rømt til USA.
Siden systemet ble innført av president Bill Clinton på 1990-tallet, har flere millioner mennesker forlatt Cuba.
Fortvilede utvandrere
Mens Cubas regjering er fornøyd, er reaksjonen en helt annet blant cubanere som har forlatt hjemlandet, men ennå ikke ankommet USA.
– Vi føler sorg, for vi kommer alle med en drøm som er født av smerte, sult og mye arbeid for å komme oss hit vi er nå, sier Lorena Peña til nyhetsbyrået AFP.
Peña, som er gravid, befinner seg sammen med ektemannen, datteren og et stort antall andre cubanere i Panama by. Mange av dem har reist gjennom områder med sump og jungel, i håp om å komme seg videre gjennom landene i Mellom-Amerika til USA.
Andre cubanere har reist sjøveien til Florida i skrøpelige farkoster. I årenes løp har et stort antall mistet livet i forlis.
Siden alle som har nådd fram og satt føttene på amerikansk jord har fått opphold, har migrant-ordningen blitt omtalt som «wet feet, dry feet». Mange som ble plukket opp til sjøs før de kom fram, er blitt sendt tilbake til Cuba.
Trump varsler endringer
Strømmen av cubanske migranter til USA har tiltatt etter at Obama og Cubas regjering ble enige om normalisere forholdet mellom landene i 2014. Rundt hundre tusen mennesker har forlatt den kommunistiske øystaten siden da.
I dag bor det om lag 1,8 millioner mennesker med cubansk bakgrunn i USA. De er blitt en minoritetsgruppe med stor politisk betydning, og blant fjorårets republikanske presidentkandidater var det to amerikansk-cubanere: Marco Rubio og Ted Cruz.
Som et ledd i forhandlingene med Obamas regjering har cubanske myndigheter forpliktet seg til å ta tilbake mange cubanere som er kommet til USA de siste årene og ennå ikke fått opphold.
USAs neste president Donald Trump er kritisk til Obamas normalisering av forholdet til kommunistiske Cuba. Trump har varslet politiske endringer, men det er uklart nøyaktig hva han vil gjøre.
Siden Trump også ønsker å begrense innvandringen, er det vanskelig å vite hvilke konsekvenser regjeringsskiftet vil få for cubanere som håper å starte nye liv i USA.