Rosenborg startet sin storhetsperiode i norsk fotball med å vinne cupfinalen i 1960. Det var da "troillungan" så dagens lys, og det er spillerne på 1960-laget som også har vært de ledende i klubben utenfor banen, som trenere, styremedlemmer og viktige RBK-aktører i andre sammenhenger.
Den store helten i 1960 var 19-åringen Eldar Hansen som scoret hele fem mål da klubben tok sitt første NM-gull etter omkamp mot Odd fra Skien. Han ble senere både formann i Rosenborg og president i Norges Fotballforbund.
Rosenborg hadde faktisk to cupmesterskap før klubben rykket opp i den øverste serien i 1967. Laget var også i semi- og kvartfinaler før den tid.
Lang pause
Rosenborg var i cupfinale på Ullevaal tre år på rad tidlig på 1970-tallet, men så ble det en 15-årig pause før jubelåret 1988. I storhetsperioden etter den tid har seriemesterskapene trillet inn jevnt og trur, men det har ikke alltid vært like lett i cupen. Cupeventyret sluttet så tidlig som i tredje runde både i 2000 og 2001.
De tapte finalene
Rosenborg har tapt fem cupfinaler. Alle cupfinaletap er sure, og de to tapene mot Strømsgodset i 1973 og 1991 er ingen unntak. 1973-finalen huskes først og fremst for et tvilsom straffespark til SIF og en Odd Iversen som kalte dommeren for "din forbainna idiot".
Fra 1991 husker vi at Ola By Rise var så misfornøyd med sin egen innsats at han gikk rett i garderoben i stedet for å ta i mot sølvmedaljen av kongen.
De tapte semifinalene
Åtte ganger har Rosenborg stått ved posten til Ullevål, men tapt i semfinalen. Best husker nok de fleste det pinlige tapet mot 1. divisjonslaget Follo i 2010. Det var tidenes største cupsensasjon, mente mange.
Men det var også mot alle odds at Sandefjord slo Rosenborg hele 5-2 på Lerkendal i semifinalen i 2006.
Mange husker også tapet for Bryne på Lerkendal i 1987. Rosenborg ledet 2-0 til pause og folk benyttet pausen til å ringe til Oslo og bestille hotell til cupfinalehelga. Bryne vant 3-2......
Mesterskapene
Da Rosenborg vant sitt andre cupmesterskap i 1964, var det bl.a. etter å ha slått Vålerengen med Nils Arne Eggen i semifinalen. I finalen ble det 2-1 over Sarpsborg etter mål av Tor kleveland og Tore Pedersen.
I 1971 vant Rosenborg både serie og cup for første gang. Fredrikstad ble slått hele 4-1 i cupfinalen.
I 1988 måtte det igjen to finaler til for å slå Brann. Gøran Sørloth og Karl Petter Løken var målscorerne.
I 1990 var Rosenborg helt overlegen i 5-1 finalen mot Fyllingen, mens seier 3-2 over Lillestrøm i 1992 ble ordnet først på overtid av Stig Inge Bjørnebye.
Cupfinalene i 1995 og 1999 ble begge vunnet mot Brann. I den siste finalen ble Jan Derek Sørensen den store helten med sine to mål.
Fire år senere, i 2003, var det Jan Gunnar Solli som ble helten da Bodø/Glimt ble slått 3-1 etter ekstraomganger.
I 2015 ble det seier 2-0 over Sarpsborg 08 etter scoringer av Pål André Helland og Mike Jensen foran 27.500 tilskuere på Ullevaal stadion.
I 2016 ble det en enkel seier 4-0 over 1. divisjonslaget Kongsvinger. Pål André Helland scoret tre ganger, og Tore Reginiussen en gang i finalen.
Målene
Selv om Eldar Hansen har vært president i Norges Fotballforbund og formann i Rosenborg, huskes han likevel best av mange som "Femmåls-Hansen" etter sine fem mål i finalekampene mot Odd i 1960. Det er likevel Gøran Sørlotn som har scoret flest mål for Rosenborg i cupfinale. Han scoret tre mål i 1988 og ett mål i hver av finalene i 1990, 1991 og 1992.