Trond Olsen startet fotballkarrieren i Lyngen/Karnes, men kom til Bodø/Glimt så tidlig som i 2001. Her spilte han fram til og med 2005-sesongen.
I 2006 forsøkte han seg i Lillestrøm, men det ble ingen suksess og han ble kjøpt tilbake til Glimt og Aspmyra etter en halv sesong på Åråsen.
I 2007 var Trond Olsen en av nøkkelspillerne da Bodø/Glimt rykker opp til eliteserien igjen. I 2008 scoret han 10 mål og leverte 13 målgivende pasninger da Bodø/Glint tok bronsemedaljen.
Trond Olsen har spilt kantspiller i en klassisk 4-3-3 i Bodø/Glimt.
- Han har den gjennombruddskraften vi har etterlyst. Han er flink til å starte. Han er veldig uredd og kan gjøre ting på egen hånd. Samtidig har han utrolig bra fart og en god venstrefot, sier Erik Hoftun.
