Begge de to landenes diplomater har som mål å opprette fulle diplomatiske forbindelser i løpet av vel en måneds tid.
Da skal det være et amerikansk toppmøte, og kubanerne håper å delta der for første gang.
Mange hindre
Men veien fram blir ikke lett.
Det kubanske regimet misliker svært sterkt at USA fortsatt har Cuba på en liste over stater som støtter terror.
Det å være på denne lista gjør det blant annet vanskelig for landet å få tilgang til internasjonale banksystemer.
Kubanerne setter som et krav at landet må fjernes fra lista før det kan opprettes ambassader i begge landene.
– Det vil være en selvmotsigelse å forhandle om diplomatiske forbindelser og samtidig være på en terrorliste, sier den kubanske utenriksministeren Gustavo Machin til nyhetsbyrået Reuters.
Amerikanske myndigheter mener at det ikke er noen sammenheng mellom disse sakene, og sier at arbeidet med terrorlista går sakte framover.
Menneskerettigheter vanskelig tema
USAs president Barack Obama har bedt Kongressen om å fjerne den økonomiske handelsblokaden av Cuba.
Men mange av de folkevalgte mener at presidenten ikke har gjort nok for å sikre bedre menneskerettigheter på Cuba.
- Les også: Håper USA fjerner blokaden: – Har vært en katastrofe for bønder
- Les også: Endelig kan de kjøpe Cuba-sigarer lovlig
Et annet av målene med samtalene i dag er å få satt en dato for de første samtalene mellom USA og Cuba om menneskerettigheter.
Det vil trolig bli ganske vrient å få til så lenge den karibiske øya er på USAs terrorliste.
Begge sider venter at samtalene i dag vil bli svært vanskelig, men i motsetning til tidligere tiår, er det nå en ekte interesse på begge sider for å finne løsninger som begge land kan leve med.
