Møtet mellom de to presidentene skjedde da Obama hilste på en lang kø av statsledere under minneseremonien rett før Obama holdt sin tale.
Også Raul Castro holdt tale under minneseremonien inne på det enorme FNB-stadionet.
Andre gang på nesten 55 år
Det er bare andre gang siden den kommunistiske maktovertagelsen på Cuba 1. januar 1959 at lederne for de to nasjonene håndhilser på hverandre.
Første gang var da president Bill Clinton håndhilste på Raul Castros bror, Fidel Castro, under Millenium-toppmøtet i New York i år 2000.
– Jeg kunne ikke løpe min vei for å unngå å hilse på ham. Det ville vært ekstravagant og uforskammet å gjøre noe annet, sa Fidel Castro etter håndtrykket den gangen.
– Håp om noe nytt
Etter over 50 år med amerikansk blokade av Cuba har det de siste årene vært tegn på tøvær mellom de to nasjonene.
Etter at Raul Castro overtok makten etter broren Fidel har han lettet noe på forholdene for befolkningen.
- Les også:
Nettsiden til den cubanske regjeringen omtaler håndtrykket mellom Castro og Obama som et håp om starten på noe nytt
– Kanskje bildet av de to kan markere starten på en mindre aggressiv tone fra USA, står det på nettsiden.
At nettsiden så raskt etter håndtrykket allerede omtaler det i positive vendinger, kan tyde på at håndtrykket var planlagt, i alle fra cubansk side.