Ifølge avisen er skatteunndragelsen en viktig årsak til at Donald Trump kunne motta over tre milliarder kroner fra sin fars eiendomsvirksomhet.
I flere tilfeller kan skatteunndragelsen kalles svindel, ifølge avisen.
Trumps advokat Charles Harder avviser påstandene.
– Gjemte gaver
Trump og søsknene Maryanne, Elizabeth, Robert og Fred Jr. skal ifølge avisen ha satt opp et eget selskap for å skjule gaver verdt flere millioner dollar fra foreldrene.
Trumps foreldre skal ha overført verdier for over en milliard dollar til barna, gjennom arv og gaver.
På den tiden var det 55 prosent skatt på slike transaksjoner. I stedet betalte Trump-familien rundt 5 prosent av verdiene i skatt, ifølge avisen.
I tillegg skal Trump ha hjulpet faren med å trekke for mye av på skatten og å sørge for at verdien på farens eiendommer ble priset for lavt på skattemeldingene. Dette gjorde at Donald Trump og søsknene betalte for lite i skatt da de overtok dem, ifølge avisen.
Hemmelige skattemeldinger
Trump har tidligere vært i hardt vær for å ikke gi pressen innsyn i sine egne skattemeldinger, slik tidligere presidenter har gjort.
Avsløringene kommer etter at New York Times har gjennomgått over 100.000 sider med offentlige dokumenter som omhandler familiens økonomi. I tillegg har avisen fått tilgang til en rekke hemmelige dokumenter, blant dem over 200 skattemeldinger fra Trump-familien.
Donald Trump har flere ganger fremstilt seg selv som en milliardær som har tjent sine egne penger.
Avisen mener likevel å kunne vise at Trump allerede som treåring tjente store penger på farens forretningsimperium. Han skal da ha tjent 1,6 millioner kroner årlig, omregnet til dagens verdi.
Avviser anklagene
Donald Trump har i flere uker nektet å svare på New York Times' spørsmål om saken. Presidentens advokat avviser påstandene.
– Påstandene om svindel og skatteunndragelse er 100 prosent falske, og svært krenkende. Opplysningene avisen bruker er ekstremt upresise, skriver Charles J. Harder i en uttalelse.
Presidentens bror, Robert Trump, viser i en uttalelse til at arveoppgjørene etter foreldrene ble godkjent av myndighetene i 2001 og 2004.
– Alle skjemaer og meldinger ble fylt ut, og de nødvendige skattene ble betalt. Vi har ingen ytterligere kommentarer til disse hendelsene, skriver han.