Historien om Tobben & Ero starter for alvor i Tromsø i 1969 når Torbjørn Wilassen og Jan Ero Olsen bestemmer seg for å forlate hjembyen for å prøve lykken i Sverige. De gjør flere konserter i Sverige og blir lagt merke til, bl.a. for sin tostemte versjon av "Kjærringa Med Staven". Derfra er ikke veien lang til platekontrakt hos EKO Records.
Etter oppholdet i Sverige drar Tobben & Ero til Norge. Til tross for suksess i Sverige er duoen relativt ukjente for det norske platepublikummet, men etter å ha prøvd flere selskaper ender Tromsø-duoen opp med å få platekontrakt hos Norsk Phonogram A/S. Dette blir Tobben & Eros norske gjennombrudd. Deres tonesatte tekster av Hamsun, Øverland og Vinje m.fl. gir til strålende kritikker, turneer og høyt platesalg.
I 1976 avslutter Tobben & Ero samarbeidet. 5 Lp-er rakk de å gi ut, og huskes kanskje spesielt for "Den Dag Kjem Aldri". I ettertid har duoen hatt flere gjenforeningskonserter, senest i juni på Rockefeller i Oslo.
Møt Jan Ero Olsen i Polar Musikkpuls kl. 1630 onsdag og hør smakebiter fra deres nye samlealbum, "20 Beste i Tobben & Eros Verden".