Portugiseren fikk stå umarkert på et hjørnespark etter 25 minutter og nikke inn 1-0. Dette var også hans første mål for sesongen.
Begge lag stilte med redusert mannskap i 3.rundekampen, men Ronaldo fikk starte for å få matchtrening.
Innbytter Adam Johnson utliknet på et langskudd ti minutter etter pause.
Ryan Gigg scoret 2-1-målet etter en kjempetabbe av en Boro-forsvarer, mens Nani fastsatte sluttresultatet.
Kampen ble ellers preget av Middlesbrough-forsvarer Emanuel Pogatetz sin stygge takling av Rodrigo Possebon. Brasilianeren måtte bæres av banen med det som trolig er et beinbrudd etter at østerrikeren satte knottene i leggen på 19-åringen.