Carlo Cudicini ser ballen i mål etter Sjevtsjenkos frispark. (Foto: AP/Scanpix)
Chelsea ledet 2-1 til pause etter mål av Eidur Gudjohnsen og Didier Drogba.
Nyinnkjøpte Drogba spilte sin første kamp fra start for Chelsea.
Brasilianske Cafu scoret for Milan i første omgang, og 14 minutter før slutt utlignet Alessandro Costacurta.
Chelseas nye trener Jose Mourinho ga de portugisiske forsvareren Ricardo Carvalho sin debut under kampen.
Chelsea fikk sitt første tap på tre kamper under turneen i Nord-Amerika.
Kampfakta
Milan (Italia) - Chelsea (England) 3-2 (1-2)
Mål: 0-1 Gudjohnson (19), 1-1 Cafu (26), 1-2 Drogba (38), 2-2 Costacurta (76), 3-2 Sjevtsjenko (88).