Etter å ha kvalifisert seg for cupspillet i mesterligaen ni år på rad gikk det galt for Manchester United, som ble feid ut av Europa.
Målsky United fikk en drømmestart i skjebnekampen mot Benfica på Estadio da Luz, men mistet ledelsen og tapte 1-2.
Manchester Uniteds Wayne Rooney og Ruud Van Nistleroy gikk tomme for ideer utover i 2. omgang. (Foto: AFP/Scanpix)
Dermed endte laget sist i sin gruppe og kan ikke engang trøste seg med UEFA-cupspill på nyåret.
Alex Fergusons utvalgte måtte vinne for å være trygge på å gå videre. Etter å ha scoret bare to mål på sine fem første mesterligakamper tok laget ledelsen allerede i det sjette minutt.
Gary Neville brøt gjennom på høyresiden og la inn foran mål, der Paul Scholes var helt alene og snublet ballen i mål fra kort hold.
Det ga de 3000 United-tilhengerne håp, for laget hadde vært nesten like gjerrig bakover som hjelpeløst framover i høstens mesterligakamper. Men ikke onsdag, for Benfica brukte mindre enn en halvtime på å ta ledelsen.
Vendte alt
Utligningen kom etter et drøyt kvarter ved Geovanni. United-forsvaret så ut til å ha kontroll da Nelson fikk ballen på høyresiden, men han slo frekt et innlegg mellom beina på John O'Shea, og bak ryggen på midtstopperne stupte Geovanni fram og nikket i mål.
Et kvarter senere føk ballen i mål bak Edwin van der Sar igjen, og dermed var United i virkelig trøbbel. Nelsons innlegg ble nikket ut av United-forsvaret, men Beto slo til med et skuddforsøk fra langt hold. Ballen traff Scholes, endret retning og lurte målvakten.
Et par minutter senere ble Geovanni felt bakfra på vei inn i United-feltet, og snytt for iallfall frispark og kanskje straffe.
Hjemmelaget truet med å ta over kampen helt. Men etter hvert begynte vertene å konsentrere seg om å tette igjen bakover, mens United stadig mer desperat jaktet utligning.
Skapte ikke nok
United gikk til kampen med all sin angrepskraft. Cristiano Ronaldo og Ryan Giggs skulle gjøre det på vingene, mens Ruud van Nistelrooy og Wayne Rooney lå på topp.
Men verken Giggs eller Ronaldo fikk til stort, og begge ble byttet ut i første halvdel av annen omgang. Louis Saha og Park Ji-sung kom inn og bidro til at presset på Benfica økte, men United greide verken å skape virkelig store sjanser eller score målet som ville gitt laget plass i åttedelsfinalen.
Villarreal slo Lille 1-0 og vant gruppa foran Benfica. Lille er klar for UEFA-cupen, mens Manchester United er ferdig med europacupspill fram til neste høst.