Simon er ranket som nummer 22 i verden mens Federer fortsatt er
.Dette er den første kampen Federer spiller siden han tapte Wimbledon-finalen mot Rafael Nadal - en finale som gikk inn i historien som den lengste og trolig også den mest spennende.
Federer vant det første settet, men derfra og ut var det Simons kamp. Han vant de to siste settene 7-5, 6-4.
Dette er første gang Federer taper en åpningskamp siden tapet mot briten Andy Murray i Dubai i mars i år.
- Hardcourtsesongen har så vidt startet, så dette er ikke verdens undergang. Jeg liker dette dekket og denne turneringen, så dette svir. Nå må jeg fokusere på det som teller, og det er OL og US Open, sier Federer.
Verdenstoer Rafael Nadal slo seg videre til 3. runde med 6-4, 6-2 over amerikaneren Jesse Levine.