Hugh Hefner avbildet i hjemmet sitt, The Playboy Mansion. Huset er solgt, men Hefnet hadde en avtale som gjorde at han kunne bo der så lenge han levde.
Hugh Hefner sammen med playmates Kendra, Holly og Bridget som figurerte i TV-serien Playboyjentene.
I desember 2012 giftet Hefner seg med playmate Crystal Harris.
En ung Hugh Hefner.
Hugh Hefner seilerhatt og bursdagskake, omringet av tre såkalte playmates. Playmate er kvinner som er avbildet i magasinet Playboy, men mange av dem bodde også i hjemmet til Hefner, The Playboy Mansion.
En rød slåbrok ble Hugh Hefner sin signaturstil.
Hefner poserer sammen med Anna Nicole Smith.
Hugh Hefner poserer sammen med daværende kjæreste Carrie Leigh, utenfor hjemmet til Barbara Streisand i Malibu.
Skuespiller Pamela Anderson er en av mange kjente kvinner som har posert på forsiden av Playboy.
Marilyn Monroe var første kvinne avbildet på forsiden til det ikoniske magasinet Playboy.
The Playboymansion hvor Hefner bodde. Her har mange kjendiser festet.
Hefner har sin egen stjerne på Hollywood Walk of Fame.
Hugh Hefner sammen med konen hans Crystal Harris.
Piker, vin og sang var en stor del av livet til Hugh Hefner.