Etter at Cuba og USA brøt de diplomatiske forbindelsene i 1961 og USA innførte en embargo året etter at har forholdet mellom de to landene tilsynelatende vært ikke-eksisterende.
Samtidig har det i det skjulte foregått samtaler både direkte, men som oftest via mellommenn.
Allerede president John F. Kennedy, som brøt forbindelse, forsøkte å få til en forbedring av forholdet og siden har flere amerikanske presidenter prøvd det samme.
Kennedy sendte journalist
Sent i 1962, etter Cuba-krisen der sovjetiske mellomdistanseraketter på Cuba holdt på å føre til en atomkrig, prøvde president John F. Kennedy å få til en oppmyking av forholdet til Cuba.
Han håpet å benytte seg av at Cubas president, Fidel Castro, var rasende over at Sovjetunionen hadde trukket rakettene ut av Cuba uten en gang å spørre ham til råds.
– Kennedy så en mulighet for å vinne Cuba tilbake fra den sovjetiske innflytelsessfæren, sier William LeoGrande til AFP.
LeoGrande er professor ved American University og medforfatter av boken «Back Channel to Cuba: The Hidden History of Negotiations between Washington and Havana» som handler om hemmelige forhandlinger mellom Cuba og USA.
Forholdet mellom Cuba og USA var iskaldt på den tiden, etter at justisminister Robert Kennedy hadde satt i gang flere forsøk på å ta livet av Castro.
President Kennedy ville likevel prøve og sendte en fransk journalist, Jean Daniel, til Havanna for å overbringe en beskjed til Castro i 1963.
Daniel møtte den cubanske presidenten og har senere sagt at han virket «klar til å slutte fred».
Historien ville det imidlertid slik at dagen Daniel møtte Fidel Castro var 22. november 1963.
Det var dagen John F. Kennedy ble skutt og drept i Dallas, og hans etterfølger Lyndon B. Johnson var ikke interessert i å fortsette oppmykingsinitiativet.
Kissinger prøvde i hemmelighet
På midten av 1970-tallet prøvde daværende utenriksminister Henry Kissinger på nytt å få til en normalisering av forholdet.
Kissinger foretrakk å operere i hemmelighet, og gjennomførte blant annet to hemmelige reiser til Kina i forkant av president Richard Nixons berømte reise til Kina i februar 1972.
Også fremstøtene mot Cuba skjedde i hemmelighet, men brøt sammen etter at Cuba sendte tropper for å hjelpe det kommunistiske regimet i Angola i slutten av 1975.
Etter at kolonimakten Portugal trakk seg ut av Angola i 1975 kjempet sovjetstøttede og USA-støttede geriljabevegelser om makten i landet som i noen år var det varmeste punktet i den kalde krigen.
Fidel Castro sendte over 25.000 cubanske soldater til Angola, noe som var avgjørende for at den kommunistiske MPLA-bevegelsen sikret seg makten i landet.
Kissinger var rasende over den cubanske innblandingen og avbrøt forsøkene på å få til en åpning mot Cuba.
For halvannet år siden ble det kjent via nedgraderte dokumenter at Kissinger var så sint at han i 1976 vurderte å gå til luftangrep mot Cuba, skriver BBC.
Carter ga ordre om samtaler
Neste amerikanske president som prøvde å få til en oppmyking i forholdet var Jimmy Carter.
Bare noen uker etter at han inntok Det hvite hus i 1977 ga Carter ordre om en ny runde med samtaler med sikte på å normalisere forholdet til Cuba.
I løpet av de første ukene syntes samtalene å bevege seg i riktig retning. De ble enige om løsninger på maritime tvister, kommersielt fiske og om å åpne diplomatiske kontorer i hverandres land under ambassadenivå.
– Jeg hadde alltid et godt inntrykk av Carter som en mann av ære, en etisk mann. Carter var en mann som ville løse problemene mellom USA og Cuba, sa Fidel Castro flere år senere.
Igjen var det de cubanske soldatene i Angola som forhindret en bedring av forholdet mellom de to landene.
Cuba nektet å trekke tilbake soldatene og Carter sa at tiden ikke var inne til å gå videre.
Seksåring skapte komplikasjoner
Under de republikanske presidentene Ronald Reagan og George W. Bush var holdt forholdet til Cuba seg iskaldt, ikke minst fordi Castro støttet sandinistregimet i Nicaragua som USA bekjempet med lovlige og ulovlige midler.
Etter at Sovjetunionen brøt sammen og den økonomiske støtte til Cuba forsvant samtidig som Bill Clinton ble valgt til president i 1992, trodde mange på en endring i forholdet mellom landene.
De to landene innledet også forhandlinger, noe som førte til USA i 1995 endret reglene for å innvilge asyl til flyktninger fra Cuba.
I 1996 skjøt imidlertid Cuba ned to små sivile amerikanske fly som tilhørte en Miami-basert organisasjon av eksilcubanere som brukte flyene til å slippe ned løpesedler over Cuba.
Nedskytingen vekket sterke reaksjoner i USA og førte til at Kongressen vedtok innstramminger i boikotten av Cuba.
I november 1999 ble seks år gamle Elian Gonzalez i land ble funnet flytende på en bilring utenfor Florida og førte til at forholdet mellom landene igjen nådde overskriftene.
Elians mor, Elizabeth Brotons Rodríguez, hadde tatt med seg gutten i et forsøk på å flykte over fra Cuba til Florida i en liten aluminiumsbåt.
Moren og ti andre om bord i båten druknet under en storm, mens Elian og to andre ble plukket opp av den amerikanske kystvakten.
Seks år gamle Elian hadde slektninger i Miami og de mente at gutten måtte få bli i landet som politisk flyktning i stedet for å bli sendt tilbake til faren på Cuba.
Etter måneder med politisk og juridisk dragkamp innad i USA ble Elian Gonzalez sendt tilbake til Cuba sommeren 2000.
Eksilmiljøet i USA eksploderte i voldsomme gateprotester, mens Elian ble gjenforent med sin far.
Tilbake satt et frustrert eksilmiljø som i mange amerikanske øyne hadde avslørt seg selv som fanatikere som styrte USAs Cuba-politikk.
Det førte til optimisme om at en endring i forholdet kunne være på gang, men i november 2000 ble George W. Bush valgt til president og etter det ble forholdet lagt tilbake i fryseboksen.
Obama fikk hjelp av paven
Våren 2013, etter at han var blitt gjenvalgt som president, godkjente Barack Obama at det ble gjort nye forsøk på å få i gang samtaler med Havanna.
Det første møtet fant sted i hemmelighet i Canada i juni det året. Pave Frans skrev personlige brev til de to landenes ledere, Obama og Raul Castro og ba dem om å nærme seg hverandre
Raul Castro hadde i mellomtiden tatt over fra sin eldre og syke bror Fidel som president.
I oktober samme år skal et avgjørende møte ha funnet sted i Vatikanet, der representanter for de to partene ble enige om å normalisere forholdet mellom landene.
Ett år senere, 17. desember 2014 overrasket Obama og Castro en hel verden da de offentliggjorde beslutningen om at USA og Cuba skulle gjenoppta normale forbindelser.
Det nærmest utenkelige hadde skjedd, 18 måneders forhandlinger var blitt ført til ende uten en eneste lekkasje til media.
Hvorfor så mye hemmelighet? Professor og forfatter LeoGrande sier at det har vært gode grunner til at amerikanske presidenter har vært forsiktige.
– På 60- og 70-tallet var det et spørsmål om den kalde krigen og amerikanske presidenter ville ikke fremstå som ettergivende overfor kommunistene. Det var derfor Johnson ikke fulgte opp Kennedys initiativ, sier han.
Senere har det handlet mer om frykten for at det eksilcubanske miljøet i Florida ville sørge for at presidenter som normaliserte forholdet til Cuba ville kunne tape den viktige delstaten i presidentvalgene.
I 2016 har ikke lenger eksilcubanerne like mye makt og Obama har uansett sitt siste valg bak seg. Dermed kan han i dag i åpenhet lande i Havanna, 88 år etter at den forrige amerikanske presidenten besøkte landet.